ХУІ ст.

1500 – 1522 рр. московсько-литовські війни, у результаті яких Чернігово- Сіверщина опинилася під владою Московського царства
1508 р. невдалий збройний виступ української шляхти на чолі з князем Михайлом Глинським проти литовського панування
1556 р. заснування православним князем Дмитром (Байдою) Вишневецьким на о. Мала Хортиця першої Запорозької Січі
1556-1561 р. написання Пересопницького Євангелія – першого перекладу Євангелія на українську мову 1569 р. Люблінська унія – об’єднання Великого Князівства Литовського та Королівства Польського в єдину державу – Річ Посполита. У результаті українські землі були приєднані до Польського королівства
1572 р. польський король Сигізмунд ІІ Август вперше набрав на службу 300 реєстрових козаків 1573 р. Іван Федоров у Львові відкрив першу друкарню в Україні
1574 р. в Україні Іван Федоров надрукував перші книги: «Апостол» та «Буквар»
1577-1578 рр козацький отаман Іван Підкова здійснив військовий похід у Молдавію
1578 р. польський король Стефан Баторій збільшив козацький реєстр до 600 осіб і надав реєстровим козакам клейноди та привілеї князь Василь-Костянтин Острозький відкрив в Острозі греко- латинсько-слов’янську школу (Острозьку академію)
 1581 р. в Острозі надрукована перша Біблія на слов’яно-руській мові - «Острозька Біблію»
1586 р. заснування Львівського Успенського ставропігійного братства
1588 р. видання Третього Литовського статуту, який офіційно запровадив кріпацтво на українських землях у складі Речі Посполитої
 1591-1593 рр. козацько-селянське повстання на чолі з Криштофом Косинським
1594-1596 рр. козацько-селянське повстання на чолі з Северином Наливайком
1596 р. Берестейська церковна унія – об’єднання католицької та української православної церкви в єдину – греко-католицьку (уніатську)